苯甲酸標準物質是簡單的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性質,因此可發生兩大類化學反應,一是苯環上的取代反應,二是羧基的反應。
苯甲酸標準物質所具備的化學性質:
羧酸衍生物的生成
苯甲酸可以與對應試劑反應,生成酯、酰鹵、酰胺、酸酐等羧酸衍生物。
例如,苯甲酸與甲醇在酸的催化下,依循加成—消除機理生成苯甲酸甲酯。
又如,苯甲酸與苯胺在180~190℃的溫度下反應,生成苯甲酰苯胺(N-苯甲酰替苯胺),該反應的產率約為84%。
酸性
苯甲酸在水中電離常數Ka= 6.4×10-5(25℃),苯甲酸的酸性稍強于環己烷甲酸,這是由于苯環上的sp2雜化碳原子電負性較大,給電子作用較弱。
脫羧反應
苯甲酸可以在加熱條件下,脫去羧基并生成二氧化碳,即發生脫羧反應(屬于取代反應),反應溫度約為150~170℃。
還原反應
苯甲酸可以催化還原得到苯甲醇,常用的催化劑有ZrO2、CeO2、ZnO、Mo的氧化物。
脫羧反應
與金屬有機化合物的反應
苯甲酸可以與格林試劑、甲基鋰等金屬有機化合物發生反應,生成對應的金屬有機化合物。其中,苯甲酸與甲基鋰反應是制備酮的一般方法。
親電取代反應
苯甲酸的苯環上可發生芳基親電取代反應,反應主要得到間位取代產物。
例如,苯甲酸與硝酸鈉在濃硫酸的催化下,生成間硝基苯甲酸,在85℃、濃硫酸與硝酸鈉質量比為5:1的條件下,產率約為81.0%。
親核取代反應
苯甲酸還可以發生芳基親電取代反應,反應主要得到鄰對位取代產物。